Винтер покинул сцену предпоследним из великого голландского поколения
Винтер дебютировал в "Аяксе" в 1986 году в возрасте 19 лет. Тогда команду тренировал Йохан Круифф, который и обратил внимание на талантливого полузащитника. В первом же матче (против "Утрехта") Винтер забил гол, тем самым отметив свой дебют. В составе "Аякса" выиграл чемпионат, Кубок страны, Кубок Кубков и Кубок УЕФА.
Успехи голландца не остались незамеченными ведущими европейскими клубами, и в 1992 году полузащитника приобрел "Лацио". В Италии Винтер задержался на семь лет, успев поиграть еще и за "Интер". После этого Винтер вернулся в "Аякс", который создавал новую команду взамен той, которая была раскуплена на корню после победы в Лиге чемпионов 1995 года.
Второй раз в ту же реку войти не удалось. Тогдашний тренер "Аякса" Ко Адриансе отправил Винтера в "Спарту", сочтя того слишком возрастным футболистом. Однако затем команду возглавил Рональд Куман, с которым Винтер многие годы выступал и в составе того же "Аякса", и в составе сборной. Куман вернул Винтера на "Амстердам Арену", посчитав, что Винтер того заслужил. Но возраст уже поджимал, и Винтер так и не смог во второй раз заиграть в "Аяксе".
И все же, несмотря на последние неудачи, Винтер остается одним из великих футболистов в истории голландского футбола. За сборную он провел 84 матча. Лучше этот показатель только у Франка де Бура, которому осталось лишь два матча до того, чтобы разменять "сотню". Но де Бур – это уже следующее поколение голландского футбола. Из того же великого поколения действующим футболистом остался только Рихард Витчге, выступающий сейчас, естественно, за "Аякс".